Денис Николаевич Калиновский родился 29 апреля 1987 года в Калининграде. Окончил Калининградский государственный технический университет в 2009 году. Также в 2013 году прошёл обучение в Российской академии народного хозяйства и государственной службы при Президенте РФ по направлению «Государственное и муниципальное управление». С 2009 по 2010 годы проходил службу в Президентском полку ФСО России.

С 2015 по 2018 годы занимал должность помощника губернатора Калининградской области.